Povijesna transformacija Madeire
1351: Prvi put se otoci arhipelaga Madeira pojavljuju na firentinskoj pomorskoj karti.
1418 - 1420: João Gonçalves Zarco i Tristão Vaz Teixeira preuzimaju Madeiru za krunu Portugala. Uskoro dolaze i prvi doseljenici.
1440 - 1455: Tristão Vaz Teixeira postaje legat kapetan Madeire East, João Gonçalves Zarco Madeire West. Vino se prvi put uzgaja.
1479 - 1482: Kristofor Kolumbo ženi se Felipom Moniz. Neko su vrijeme živjeli u Porto Santu, potom na Madeiri. Ovdje Kolumbo dobiva ključne informacije za svoja kasnija istraživačka putovanja.
1497: Kralj Manuel I uključuje Madeiru u Kraljevinu Portugal i proglašava Funchal glavnim gradom cijelog arhipelaga.
1508: Zbog uzgoja šećera Madeira je postala važan gospodarski čimbenik u Portugalu, a kralj Manuel I. dao je Funchalu gradska prava.
1514: Katedrala Sé je svečano otvorena i postaje biskupsko sjedište.
1530: Karipske i latinoameričke kolonije Španjolska i Portugal postaju ozbiljni konkurenti u proizvodnji šećera.
1566: Francuski gusar Bertrand de Montluc i njegovi korsari napadaju Funchal i pljačkaju grad. Vrhunac Madeire je prošao.
1581 - 1620: Španjolskoj pripadaju Portugal i Madeira. Engleski gusari stalno napadaju Madeiru i grade se nove utvrde. Engleski gusar John Ward pljačka Funchal u ime bega od Tunisa i otima 1.200 ljudi u roblje u Sjevernoj Africi.
1640: Uz pomoć Engleske, Portugal se oslobađa nepopularne španjolske vlasti.
1662 - 1668: Portugalska princeza Katarina od Braganze udaje se za engleskog kralja Charlesa II. Engleski trgovci se naseljavaju na Madeiri i preuzimaju trgovinu vinom. Portugal ponovno stječe svoju nacionalnu neovisnost.
1703: Zbog anglo-francuskog rata i engleskog vinskog embarga protiv Francuske, Madeira je postala najvažniji europski izvoznik vina.
1807 - 1814: Pod Napoleonom, Francuzi su okupirali Portugal, a Englezi stacionirali trupe na Madeiri. Britanci se sve više doseljavaju na otok.
1852 - 1872: Kolera hara Madeirom, a zabilježeno je oko 7.000 smrtnih slučajeva. Osim toga, gotovo svu lozu na Madeiri uništi najprije plijesan unesena iz Amerike, a potom i jedna vrsta filoksere. Mnogi britanski trgovci vinom napuštaju otok ili se prebacuju na druge djelatnosti.
1910 - 1931: Pokušaj atentata na portugalskog kralja i proglašenje republike u Portugalu. Pobune i generalni štrajkovi su ugušeni vojnim putem.
1932: Premijer Salazar uspostavlja diktatorsku vladavinu.
1949: Funchal i Southampton povezani su linijom letećih brodova.
1960 - 1964: Otvaranje zračne luke u Porto Santu. Otvaranje zračne luke na Madeiri (Santa Catarina). Turizam postaje važna gospodarska grana.
1974: Revolucija karanfila u Portugalu protiv diktature Salazara i Caete.
1976: Kao autonomna regija, Madeira dobiva široka prava samouprave.
1985: Proširenje piste zračne luke. Broj putnika je sve veći, a turizam cvjeta. Nakon revolucije pojavili su se mnogi hoteli srednje klase. Sada Madeira više nije rezervirana samo za malu višu klasu.
1986: Portugal postaje član EZ-a.
1995: Počinje još jedno proširenje zračne luke. Proširit će se zgrada zračne luke, a uzletno-sletna staza produžiti na 2.800 m.
2000: Svečano otvorenje spektakularne nove piste zračne luke i žičare Funchal-Monte.
2010: Jako nevrijeme s poplavama i odronima pogađa otok u veljači. Posebno je pogođeno područje oko Funchala.